اشتهر عمر خيري بأعماله دقيقة التفاصيل بالحبر الأسود على خشب وورق من لون واحد. عانى خيري في عام 1963من صدمة عصبية جراء وفاة والدته، وسافر إلى القاهرة لتلقي العلاج النفسي لأشهر عديدة. وبعد عودته إلى السودان بحالة "مستقرة" إنما هشة، ألّف كتاب "سيرة سكنكوكور" (1972)، وهو نص يتحدث عن رجل إنجليزي من نسج خياله يدعى جورج إدوارد سكنكوكور. وعمد بعدها إلى توقيع جميع أعماله الفنية باسمه واسم الرجل الإنجليزي، في رمزية إلى وجودهما المتبادل والعابر للثقافات، على اعتبار تناقضهما. يجمع إرثه وأرشيفه الفني الذي تقتني مؤسسة الشارقة للفنون معظمه أوجهاً عديدة للسودان في منتصف القرن العشرين، معبرة عن عمارة البلد وطبيعتها الاجتماعية والصناعية، والتي غالباً ما تُقدم من خلال فن البورتريه، وعبر التعبير عما يفترض المرء أنه تفاصيل عن أعماق نفسه.